Le calypso est également né à Trinidad. Son origine n’est pas parfaitement claire, mais il s’est développé dans le bouillon culturel de Trinidad. Dans le calypso, rien n’est sacré : on se moque des institutions et des politiciens ou autres personnes publiques. En fait, 
le calypso sert souvent de véhicule à la contestation et au commentaire politique. Parmi les chanteurs de calypso les plus célèbres, on mentionnera Mighty Sparrow et Lord Kitchener.

Une autre forme musicale bien connue qui est originaire de Trinidad est le Soca. Notons également la musique Chutney,  fusion d’influences occidentales et orientales. Le Parang est une musique de Noël espagnole, que l’on joue aussi pendant le reste de l’année. 

V. S. Naipaul est l’écrivain trinidadien le plus célèbre. Né à Trinidad en 1932, il a remporté plusieurs prix et est mondialement connu, à la fois pour ses romans et pour ses essais.

La culture populaire de Trinidad et Tobago est très riche. On trouve quantité de personnages mythiques dans le folklore du pays, parmi lesquels Papa Bois, gardien de la forêt et protecteur des oiseaux et des bêtes, les Soucouyants, sortes de vampires déguisés en femmes qui sucent le sang et l’échangent ensuite avec le Diable contre des pouvoirs démoniaques. Il y a aussi Mama d’leau, la Mère de la Rivière, qui protège et soigne tous les animaux des rivières : quand elle se fâche, Mama d’leau se transforme en serpent.